Una piacevole passeggiata permette di raggiungere Grottammare alta, l'originale borgo medievale affacciato sul mare e sulla sommità di una collina, con case rustiche e stradine pervase del profumo degli aranceti. Lungo il sentiero che vi conduce si trova la seicentesca villa del cardinale Decio Azzolino, dove soggiornò Cristina di Svezia. Il borgo venne fortificato con mura, porte e una torre conosciuta come Torre della Battaglia dove attualmente si possono trovare numerose opere del nativo scultore del vento, uno dei più grandi artisti del Novecento, Pericle Fazzini. La Chiesa di Sant'Agostino del XVI secolo conserva una Madonna della Misericordia di Vincenzo Pagani (1577). Nella vicina Piazzetta Peretti si può godere di una vista eccezionale dal balcone porticato del palazzo dove ha sede lo storico Teatro dell'Arancio e nei pressi del quale svetta la Torre dell'Orologio. Da visitare la nobile Chiesa di Santa Lucia (1597), fatta costruire da Camilla Peretti in memoria del fratello Sisto V Felice Peretti divenuto papa. A lui è dedicato anche il Museo Sistino, allestito nella Chiesa di San Giovanni Battista. Sulla collina che sovrasta il paese si trovano i resti di una fortezza edificata nei secoli IX-X.
